十九世纪美国音乐家J·P·奥德威(John Pond Ordway)作有一首歌曲《梦见家和母亲》(Dreaming of Home and Mother),这首歌流传到日本后,日本音乐家犬童球溪以原歌的曲调(可能作过略微的改动),填上日文的新词,作成《旅愁》这首日文歌。1907年《旅愁》发表后,在日本被广泛流传。1905年至1910年,李叔同留学日本,故接触到了《旅愁》,他被这首歌曲的优美旋律所打动,产生了创作灵感,后于1915年在杭州第一师范学校任教时便以J·P·奥德威的曲调配上中文歌词,作成了在中国传颂至今的《送别》一歌。
《送别》用的是J·P·奥德威作的曲调,但李叔同本人在作词时对曲子作过少量修改,故《送别》与《梦见家和母亲》的曲子并不完全相同。在歌词上,《梦见家和母亲》、《旅愁》、《送别》则分别是三位艺术家的个人创作,是三个独立的作品,之间无直接联系;当然由于曲调的一致基础,或许在艺术神韵和表现感情上有一定的相通之处。《送别》的歌词类似中国诗词中的长短句,有古典诗词的文雅,但意思却能平白易懂;整个中文歌词与曲调结合得十分完美,几乎不能发现是谱曲后重填词的歌曲。有论者认为李叔同的作词是浓缩了古典小说《西厢记》中第四本第三折《长亭送别》的意境。 二十世纪20年代到40年代,《送别》是作为在新式学堂中教授的学堂乐歌,广为传唱,受到大众的深爱;1970和1980年代,《送别》作为插曲或主题曲分别出现在电影《早春二月》和《城南旧事》中,更使其脍炙人口,传唱不息。唐朝乐队在其第二张专辑《演义》中对《送别》作了改编演唱。
《送别》和《旅愁》两首歌曲在中日两国分别都广为流传直至今日,但英文的《梦见家和母亲》在美国却没有被人们记住,如今已很少有人知道。《送别》这首歌的歌名常被误作为“《骊歌》”,虽然《送别》是一首骊歌,但“骊歌”并不是它的歌曲名字。